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            2015年執(zhí)業(yè)藥師《中藥化學(xué)》考點(diǎn)精析:第十四套

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            甘草

              1主要成分:三萜皂苷以甘草皂苷含量最高。甘草皂苷又稱甘草酸,為甘草中的甜味成分。

              2《中國藥典》:將甘草和炙甘草的質(zhì)量控制成分定為甘草皂苷(甘草酸),對照品采用甘草酸銨,同時(shí)將甘草苷也列入質(zhì)量控制成分之一,對照品采用甘草苷。

              3性狀:

              1)無色柱狀結(jié)晶,mp 220℃(分解), +46.2°。

              2)甘草皂苷易溶于稀熱乙醇,幾乎不溶于無水乙醇或乙醚,但極易溶于稀氨水中,通常利用該性質(zhì)提取甘草皂苷。甘草皂苷水溶液有微弱的起泡性和溶血性;甘草皂苷可以形成鉀鹽或鈣鹽形式,并存在于甘草中;甘草皂苷與5%的稀硫酸在加壓、110~120℃條件下水解,可生成一分子的甘草皂苷元(甘草次酸)和兩分子的葡萄糖醛酸

              4生物活性:甘草皂苷和甘草次酸都具有促腎上腺皮質(zhì)激素(ACTH)樣的生物活性,臨床上作為抗炎藥使用,并用于治療胃潰瘍,但只有18-βH的甘草次酸才具有ACTH樣的作用,18-αH型則沒有此種生物活性。

              5提取方法

              1)甘草酸銨鹽制備。河捎诟什菟嵩碥辗肿又泻然梢允褂脡A溶酸沉法進(jìn)行提取與分離。

              2)甘草酸單鉀鹽的制備: 甘草酸不易精制,一般需制成鉀鹽才能進(jìn)一步精制成純品。

              3)甘草次酸的制備: 甘草次酸可以通過將甘草酸單鉀鹽進(jìn)行部分水解制取,得到的甘草次酸粗品經(jīng)乙醇重結(jié)晶得到甘草次酸晶體。

              6甘草在臨床應(yīng)用中應(yīng)注意的問題:甘草毒性甚低,有潴鈉排鉀作用,長期服用,能引起水腫和血壓升高,過量服用可發(fā)生浮腫、氣喘、頭痛,伴以高血壓、肺水腫,對老年患者可引發(fā)心臟性氣喘等;甘草次酸可抑制豚鼠甲狀腺功能,有降低基礎(chǔ)代謝的趨勢。臨床應(yīng)用應(yīng)注意。

            甾體皂苷元的IR光譜特征

              1C-25的立體異構(gòu)的區(qū)別:

              1)25D甾體皂苷有860cm-1、900cm-1、920cm-1及980cm-1四條譜帶,其中900cm-1處的吸收較920cm-1處的強(qiáng)2倍,

              2)25L甾體皂苷在860cm-1、900cm-1、920cm-1及980cm-1處也有吸收,其中920cm-1處的吸收較900cm-1處強(qiáng)3~4倍。

              2羰基C-11或C-12位是否形成共軛體系:

              1)甾體皂苷元的C-11或C-12位有羰基(非共軛體系):則只在1705~1715 cm-1處有一個(gè)吸收峰,且C-11位羰基比C-12位羰基頻率稍高。

              2)C-12位羰基成α,β-不飽和酮的體系(有雙鍵成共軛體系):則在1600~1605 cm-1(雙鍵)及1673~1679 cm-1(羰基)處各有一個(gè)吸收峰。

              3)有雙鍵的甾體皂苷:在1580~1680 cm-1有紅外吸收,在3070~3085 cm-1和680~980cm-1處可見較弱的吸收峰。

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