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2014執(zhí)業(yè)藥師《中藥學(xué)專業(yè)二》復(fù)習(xí)備考重點(diǎn)(4)

來源：考試吧　2014-03-08 10:26:15　【要考試，上考試吧！】　執(zhí)業(yè)藥師萬題庫

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考試吧整理“2014執(zhí)業(yè)藥師《中藥學(xué)專業(yè)二》復(fù)習(xí)備考重點(diǎn)”，方便廣大考生備考！更多復(fù)習(xí)資料可關(guān)注考試吧執(zhí)業(yè)藥師考試頻道！

　　點(diǎn)擊查看2014執(zhí)業(yè)藥師《中藥學(xué)專業(yè)二》復(fù)習(xí)備考重點(diǎn)匯總

　　黃酮類化合物

　　一、概述：

　　黃酮類化合物是泛指兩個(gè)苯環(huán)通過三個(gè)碳原子相互聯(lián)結(jié)而成的一系列化合物，黃酮類化合物在植物體內(nèi)的生物合成途徑是復(fù)合型的，即分別經(jīng)莽草酸途徑和乙酸-丙二酸途徑

　　二、黃酮類化合物的結(jié)構(gòu)與分類

　　根據(jù)黃酮類化合物A環(huán)和B環(huán)中間的三碳鏈的氧化程度、三碳鏈?zhǔn)欠駱?gòu)成環(huán)狀結(jié)構(gòu)、3位是否有羥基取代以及B環(huán)(苯基)連接的位置(2或3位)等特點(diǎn)，可分為

類型	代表	類型	代表
黃酮	芹菜素	查耳酮	醌式紅花苷
黃酮醇	蘆丁	二氫查耳酮	梨根苷
二氫黃酮	橙皮素	花色素	飛燕草素
二氫黃酮醇	二氫槲皮素	黃烷-3-醇	兒茶素
異黃酮	大豆素	黃烷-3，4-醇	無色飛燕草素
二氫異黃酮	紫檀素	雙苯吡酮	異芒果素
橙酮	硫磺菊素	雙黃酮素	銀杏素

　　三、黃酮類化合物的理化性質(zhì)

　　(一)性狀：多為結(jié)晶性固體，少為無定形粉末，多呈黃色，顏色取決于結(jié)構(gòu)中有無交叉共軛體系、助色團(tuán)。在黃酮、黃酮醇分子中，尤其在7位或4位引入-OH及-OCH3等供電子基團(tuán)后，產(chǎn)生p-π共軛，促進(jìn)電子移位、重排，使共軛系統(tǒng)延長，化合物顏色加深

　　(二)旋光性：除二氫黃酮、二氫黃酮醇、黃烷醇、二氫異黃酮等都沒有旋光性

　　(三)酸堿性：黃酮類化合物分子中多具酚羥基，故顯酸性，酚羥基酸性強(qiáng)弱順序：7，4’-二OH>7-或4’-OH>一般酚羥基>5-OH

　　黃酮類化合物分子中γ-吡喃酮環(huán)上的1-位氧原子，因有未共用電子對，故表現(xiàn)微弱堿性

　　(四)顯色反應(yīng)

　　1.還原反應(yīng)：

反應(yīng)	鑒定對象	結(jié)果	備注
鹽酸鎂粉反應(yīng)	黃酮類	紅色	查耳酮，橙酮、兒茶素類無反應(yīng)
鈉汞齊還原反應(yīng)	黃酮類	紅色、棕黃色
四氫硼鈉反應(yīng)	二氫黃酮類化合物	紫紅色

　　2.與金屬鹽類試劑的絡(luò)合反應(yīng)

反應(yīng)	鑒定對象	結(jié)果	備注
三氯化鋁反應(yīng)	羥基黃酮類	黃色，顯熒光	定性與定量分析
鋯鹽－枸櫞酸反應(yīng)	３或５-OH黃酮類	黃色不褪，有３-OH 黃色褪，無３-OH有５-OH
氨性氯化鍶反應(yīng)	有鄰二酚羥基黃酮類	棕黑色、綠色、棕色
三氯化鐵反應(yīng)	酚羥基黃酮類	紫色、藍(lán)色、綠色

　　3.硼酸顯色反應(yīng)：5-羥基黃酮及6’-羥基查耳酮類在枸櫞酸丙酮存在條件下，呈黃色而無熒光

　　4.堿性試劑反應(yīng):：黃酮類化合物與堿性溶液可生成黃色、橙色、紅色等

　　5.與五氯化銻反應(yīng)：查耳酮類生成紅或紫紅色沉淀

　　(五)提取與分離

　　1.提取

方法	原理
醇提法	黃酮苷及游離黃酮苷均能溶于甲醇或乙醇
熱水提取法	含糖多的黃酮苷在熱水中有比較好的溶解度
堿提酸沉法	利用羥基黃酮類化合物的酸性，溶于堿液

　　2.分離

方法	原理	備注
pH梯度萃取法	利用羥基黃酮類苷元酸性強(qiáng)弱不同，用不同堿性堿水液由低堿度到高堿度分別依次進(jìn)行萃取，再分別酸化析出進(jìn)行分離	7,4’-二羥基者溶于5%NaHCO3溶液；7或4’-二羥基者溶于5%Na2CO3溶液；一般羥基者溶于2%NaOH溶液；5-OH者溶于4%NaOH溶液
聚酰胺柱色譜	不同含酚羥基黃酮類化合物與聚酰胺產(chǎn)生分子間氫鍵能力不同形成吸附力也不同，故可分離	黃酮類在柱上洗脫先后順序 ① 苷元相同：羥基越多，越難洗脫 ② 母核上酚羥基數(shù)目相同，位置不同：鄰位〉對位或間位黃酮 ③ 母核不同：異黃酮〉二氫黃酮〉黃酮〉黃酮醇 ④ 芳香化程度越高，雙鍵越多，越難洗脫：二氫黃酮〉查耳酮
葡聚糖凝膠柱色譜	黃酮苷元：利用與被分離的化合物產(chǎn)生的吸附力大小不同進(jìn)行分離	被分離化合物極性小的黃酮苷元〉被分離化合物極性大的苷元
葡聚糖凝膠柱色譜	黃酮苷：利用分子篩的性質(zhì)進(jìn)行分離	相對分子質(zhì)量大的黃酮苷〉相對分子質(zhì)量小的黃酮苷

　　(六)色譜檢識：

　　1.紙色譜：適用于分離各種類型黃酮化合物，包括游離黃酮和黃酮苷類�；旌衔锏臋z識常采用雙向紙色譜。一般第一向采用醇性展開劑，為正相色譜，第二向采用水性展開劑，類似反向色譜

　　2.薄層色譜法：一般采用吸附薄層，吸附劑大多用硅膠和聚酰胺。有硅膠薄層色譜、聚酰胺薄層色譜、纖維素薄層色譜

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領(lǐng)《大數(shù)據(jù)寶典》
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適合學(xué)員			①零基礎(chǔ)，需要全面系統(tǒng)學(xué)習(xí)的考生；備考時(shí)間緊張的考生； ②自學(xué)能力不足，希望名師領(lǐng)學(xué)的考生； ③通關(guān)意愿強(qiáng)烈，希望一次順利通過全部科目的考生！	①基礎(chǔ)知識扎實(shí)，需要名師指導(dǎo)，重難點(diǎn)專項(xiàng)突破，做高質(zhì)量習(xí)題； ②需要明晰命題套路及陷阱，掌握解題技巧，高效提分； ③需要預(yù)測模擬，套卷練習(xí)，查漏補(bǔ)缺，提分搶分。