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            2010執(zhí)業(yè)藥師考試藥學(xué)專業(yè)知識(二)復(fù)習(xí)要點(59)

              氨基酸、糖中的手性碳的構(gòu)型:習(xí)慣用L-、D-表示(一般化合物用R、S)

              通過與甘油醛構(gòu)型比較,人為規(guī)定一種是L-構(gòu)型,另一種是D-構(gòu)型

              天然來源的氨基酸一般都是L-構(gòu)型

              化學(xué)名:1-[(2S)- 2-甲基-3-巰基–1-氧代丙基]- L-脯氨酸

             、 略帶大蒜味,溶稀堿(酸性)

             、 兩個手性羰,均S構(gòu)型 ,左旋體(-)

              ③ 有巰基固體穩(wěn)定,水溶液易氧化成二硫化物

             、 劇烈條件酰胺水解

              馬來酸依那普利

              化學(xué)名:N-[(S)-1-乙氧羰基-3-苯丙基]-L-丙氨酰-L-脯氨酸順丁烯二酸鹽

             、 有3個手性碳,均 S 構(gòu)型

             、 是依那普利那的乙酯 是其前藥

              可口服

              福辛普利

              特點:

             、賶A性賴氨酸取代了非極性的丙氨基酸

             、诰邇蓚未被酯化的羧基

              ③非前藥的ACE抑制劑

              (二)血管緊張素II受體拮抗劑

              氯沙坦

              第一個血管緊張素II受體拮抗劑,無干咳副作用

              化學(xué)名:2-丁基-4-氯-1-[[2’-(1H-四唑-5-基)-[1,1’-聯(lián)苯]-4-基]甲基]-1H-咪唑-5-甲醇

              ①四氮唑結(jié)構(gòu)呈酸性,可成鉀鹽

             、诖x產(chǎn)物羥甲基氧化成甲酸,活性更強

              纈沙坦

              螺環(huán)化合物,提高與受體的疏水結(jié)合能力

              七、鈣通道阻滯劑類(鈣拮抗劑)

              結(jié)構(gòu)分四類:

              1.二氫吡啶類(硝苯地平)

              2.芳烷基胺類(維拉帕米)

              3.苯噻氮 ( 鹽酸地爾硫 )

              4.三苯哌嗪(桂利嗪)

              臨床應(yīng)用:抗高血壓、抗心力衰竭、抗心率失常

              1二氫吡啶類

              二氫吡啶類代表性藥物:硝苯地平、尼群地平、氨氯地平、尼莫地平

              共同結(jié)構(gòu)特點:以吡啶為母體,1,4位各有一個氫即1,4-二氫吡啶。多在2,6位有甲基,3,5位有羧酸酯,4位多有2或3位取代的苯基。

              硝苯地平

              結(jié)構(gòu)特點:所列四種二氫吡啶類藥物中唯一不含手性的藥物

              化學(xué)名:2,6-二甲基-4-(2-硝基苯基)-1,4-二氫–3,5-吡啶二甲酸二甲酯

              4位無手性碳

              遇光不穩(wěn)定,光催化的歧化反應(yīng),生成硝基(和亞硝基)苯吡啶衍生物

              對人體有害,故避光保存

              尼群地平

              化學(xué)名:2,6-二甲基-4-(3-硝基苯基-1,4- 二氫-3,5吡啶二甲酸甲乙酯

              與硝苯地平區(qū)別:① 吡啶3位甲酸乙酯;② 苯環(huán)3位硝基

              4位手性碳,用消旋體

              遇光發(fā)生歧化反應(yīng)

              氨氯地平

              與硝苯地平區(qū)別:

             、龠拎3位甲酸乙酯

             、诒江h(huán)2位氯

             、圻拎2位氨基醚

              化學(xué)名(±)- 2 –[(2 - 氨基乙氧基)-甲基 ]- 4-(2–氯苯基)-1,4- 二氫- 6 -甲基– 3,5 - 吡啶二甲酸- 3 -乙酯- 5 -甲酯

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