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              二、喹諾酮類(lèi)抗菌藥的分類(lèi)

              1. 萘啶羧酸類(lèi)

              依諾沙星

              第三階段

              三、喹諾酮類(lèi)抗菌藥的構(gòu)效關(guān)系、理化性質(zhì)和代謝特點(diǎn)

              1.喹諾酮類(lèi)抗菌藥的構(gòu)效關(guān)系

             、 吡啶酮酸的A環(huán)是抗菌作用必需的基本藥效基團(tuán),變化較小。

             、 B環(huán)可作較大改變,可以是并合的苯環(huán)、吡啶環(huán)、嘧啶環(huán)等。

             、 3位COOH和4位C=O為抗菌活性不可缺少的藥效基團(tuán)。

             、1位取代基為烴基或環(huán)烴基活性較佳,其中以乙基或與乙基體積相近的氟乙基或體積較大的環(huán)丙基取代活性較好。此部分結(jié)構(gòu)與抗菌強(qiáng)度相關(guān)。

              ⑸5位可以引入氨基,雖對(duì)活性影響不大,但可提高吸收能力或組織分布選擇性。

             、6位引入氟原子可使抗菌活性增大,增加了對(duì)DAN促旋酶的親和性,改善了對(duì)細(xì)胞的通透性。

              ⑺7位引入五元或六元雜環(huán),抗菌活性增加,以哌嗪基最好。但也增加了對(duì)中樞的作用。

             、8位以氟、甲氧基取代或與1位以氧烷基成環(huán),可使活性增加。

              2.理化性質(zhì)

             、培Z酮類(lèi)藥物結(jié)構(gòu)中3、4位為羧基和酮羰基,極易和金屬離子如鈣、鎂、鐵、鋅等形成螯合物

              ⑵ 喹諾酮類(lèi)藥物在室溫下相對(duì)穩(wěn)定,但在光照下可分解。在酸性下回流可進(jìn)行脫羧。

              ⑶ 喹諾酮類(lèi)藥物7位的含氮雜環(huán)在酸性條件下,水溶液光照可見(jiàn)分解反應(yīng)。

              3.代謝特點(diǎn)

              口服吸收迅速,體內(nèi)分布較廣,大多數(shù)的代謝物為3位羧基與葡萄糖醛酸的結(jié)合物。另一個(gè)代謝反應(yīng)發(fā)生在哌嗪環(huán)上,如環(huán)丙沙星和伊諾沙星在哌嗪環(huán)上的3′碳原子上可發(fā)生羥基化,再進(jìn)一步氧化成酮。

              4. 喹諾酮類(lèi)藥物毒性

              喹諾酮類(lèi)藥物結(jié)構(gòu)中3、4位為羧基和酮羰基,極易和金屬離子如鈣、鎂、鐵、鋅等形成螯合物,不僅降低了藥物的抗菌活性,同時(shí)也使體內(nèi)的金屬離子流失,尤其對(duì)婦女、老人和兒童引起缺鈣、貧血、缺鋅等副作用。因此,這類(lèi)藥物不宜和牛奶等含鈣、鐵等食品和藥品同時(shí)服用,同時(shí)老人和兒童也不宜多用。

              8位氟原子,光度性

              中樞毒性、胃腸道反應(yīng)、心臟毒性

              例題:

              對(duì)喹諾酮類(lèi)藥物描述正確的有

              A.與金屬離子形成螯合物,引起體內(nèi)金屬離子流失,產(chǎn)生副作用

              B.喹諾酮結(jié)構(gòu)的8位若有氟原子存在,會(huì)產(chǎn)生光毒性

              C.對(duì)P450酶有抑制作用,與某些藥物合用時(shí)會(huì)產(chǎn)生相互作用

              D.可產(chǎn)生不可逆耳聾

              E.具有骨髓抑制毒性反應(yīng)

              ABC

              重點(diǎn)藥物

              諾氟沙星

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