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為方便廣大考生備考2020年主管中藥師考試，小編把主管中藥師考試基礎(chǔ)知識《中藥化學(xué)》中第二單元糖和苷類化合物的相關(guān)考點(diǎn)匯總了一下，供大家參考：
糖和苷類化合物
糖的結(jié)構(gòu)與分類
1.定義：糖類化合物是多羥基醛或多羥基酮及其衍生物、聚合物的總稱，又稱為碳水化合物。
2.通式：Cx(H2O)y
3.分類：糖類化合物根據(jù)能否被水解及分子量的大小分為單糖、低聚糖和多糖。
(1)單糖：是組成糖類及其衍生物的基本單元，是不能再水解的最簡單的糖，如葡萄糖、鼠李糖、果糖等。
中藥中常見的單糖及其衍生物有：五碳醛糖：D-木糖、L-阿拉伯糖、D-核糖。
六碳醛糖：D-葡萄糖、D-甘露糖、D-半乳糖。
甲基五碳醛糖：L-鼠李糖、D-雞鈉糖、L-夫糖。
六碳酮糖：D-果糖。
糖醛酸：D-葡萄糖醛酸、D-半乳糖醛酸。
(2)低聚糖：由 2～9 個(gè)單糖通過糖苷鍵聚合而成。
天然存在的低聚糖多由 2～4 個(gè)單糖組成，分為二糖、三糖、四糖等。
二糖：龍膽二糖、蕓香糖、麥芽糖、新橙皮糖。
三糖：棉子糖。
四糖：水蘇糖。
(3)多聚糖：由 10 個(gè)以上的單糖通過糖苷鍵聚合而成。
多糖：已失去單糖的性質(zhì)，一般無甜味、無還原性。
水不溶性的：纖維素、甲殼素等。
水溶性的：淀粉、菊糖、粘液質(zhì)、果膠、樹膠等。糖淀粉遇碘顯藍(lán)色，膠淀粉顯紫紅色。
糖的理化性質(zhì)
1.性狀
小分子量：無色或白色結(jié)晶;有甜味。
大分子量：非結(jié)晶性的白色固體。
糖的衍生物，如糖醇等，也多為無色或白色結(jié)晶，有甜味。
2.溶解性
糖為極性大的物質(zhì)。
單糖和低聚糖易溶于水，特別是熱水;可溶于稀醇;不溶于極性小的溶劑。
糖在水溶液中往往會(huì)因過飽和而不析出結(jié)晶，濃縮時(shí)成為糖漿狀。
3.旋光性
糖的分子中有多個(gè)手性碳，故有旋光性。
天然存在的單糖左旋、右旋的均有，以右旋為多。糖的旋光度與端基碳原子的相對構(gòu)型有關(guān)。
4.糖的化學(xué)性質(zhì)
1.氧化反應(yīng)
單糖分子中有醛(酮)基、伯醇基、仲醇基和鄰二醇基結(jié)構(gòu)單元。通常醛(酮)基最易被氧化，伯醇次之。
2.羥基反應(yīng)
糖和苷的羥基反應(yīng)包括醚化、酯化、縮醛(縮酮)化以及與硼酸的絡(luò)合反應(yīng)等。
3.羰基反應(yīng)
糖的羰基還可被催化氫化或金屬氫化物還原，其產(chǎn)物叫糖醇。
苷的結(jié)構(gòu)與分類
1、苷類的結(jié)構(gòu)
定義：苷類化合物是由糖或糖的衍生物與非糖類化合物(稱苷元或配基)，通過糖的端基碳原子連接而成的化合物。
苷中苷元與糖之間的化學(xué)鍵為苷鍵，苷元與糖連接的原子稱苷鍵原子，也稱苷原子。在天然的苷類中，由D-型糖衍生而成的苷多為β-苷，由L-型糖衍生而成的苷多為α-苷。
2、分類
(1)按在生物體內(nèi)存在的形式
原生苷：原存于植物體內(nèi)。
次生苷：原生苷水解失去部分糖。
(2)按苷元的化學(xué)結(jié)構(gòu)：甾苷、黃酮苷。
(3)按連接單糖的數(shù)目：單糖苷、雙糖苷。
(4)按連接糖的鏈數(shù)：單糖鏈苷、雙糖鏈苷。
(5)按植物來源分：人參皂苷。
苷的理化性質(zhì)
(一)性狀
固體，無定型粉末，有吸濕性，味道不一，有些對粘膜有刺激。
(二)旋光性
多呈左旋。水解后，分解出糖分子，混合物右旋。
(三)溶解性
親水性，在各類化學(xué)成分中，苷類屬于極性較大的物質(zhì)。在甲醇、乙醇、含水正丁醇中溶解度較大。一般也可溶于熱水。
糖基越多，水溶性越大;苷元為大分子低極性，糖基少，水溶性差。
因此，當(dāng)用不同極性的溶劑順次萃取時(shí)，苷在各部分都有發(fā)現(xiàn)的可能。
C-苷：在水或其它溶劑中溶解度都特別小。
(四)苷鍵的裂解
1.酸催化水解:具有縮醛結(jié)構(gòu)，易為稀酸催化水解。反應(yīng)一般在水或稀醇溶液中進(jìn)行。
按苷鍵原子不同，酸水解的易難順序?yàn)椋篘-苷>O-苷>S-苷>C-苷。
酮糖比醛糖易水解：五碳糖最易水解。
2.堿催化水解
例如藏紅花苦苷通過堿水解生成雙烯醛。
3.酶催化水解
�、佴�-果糖苷水解酶：如轉(zhuǎn)化糖酶;
�、讦�-葡萄糖苷水解酶：如麥芽糖酶;
�、郐�-葡萄糖苷水解酶：如杏仁苷酶。
糖的提取
(1)依據(jù)：根據(jù)它們對醇和水的溶解度不同而采用不同方法提取。
(2)從中藥中提取糖時(shí)，一般都是用水或稀醇提取。
(3)多糖以及分子量較大的低聚糖常用水提醇沉法。
(4)注意：提取過程中要破壞或抑制酶的作用，以保持糖的原存形式。
方法：加入無機(jī)鹽(如碳酸鈣)，或加熱回流等方法破壞酶的活性。
若共存有酸性成分，可用碳酸鈣、碳酸鈉等中和，盡量在中性條件下提取。
苷的提取
1.原生苷的提取
提取原生苷需要抑制或破壞酶的活性(殺酶保苷)。
常用的方法是采用甲醇、乙醇或沸水提取，或在藥材原料中拌入一定量的無機(jī)鹽(如碳酸鈣)后再提取，并在提取過程中注意避免與酸或堿接觸，以防酸或堿水解苷，或破壞欲提取成分的結(jié)構(gòu)。
2.次生苷的提取
為了提取次生苷，應(yīng)利用酶的活性，促使苷酶解。
可在潮濕狀態(tài)下，30℃～40℃保溫(酶在此溫度下活性較強(qiáng))發(fā)酵一定時(shí)間，使原生苷變?yōu)榇紊蘸笤龠M(jìn)行提取。
苷元的提取
各種苷類分子中，由于苷元結(jié)構(gòu)的不同，所連接糖的數(shù)目和種類也不一樣，很難有統(tǒng)一的提取方法，如果用不同極性的溶劑順次提取，則在每一提取部分中，都可能有苷的存在。
1.使苷中的糖基部分徹底水解掉，但同時(shí)又要盡量不破壞苷元的結(jié)構(gòu)。
2.苷元多屬脂溶性成分，可用極性小的溶劑提取。
一般先將中藥用酸水解，或者先酶解，以使苷類水解生成苷元，然后用氯仿(或者乙酸乙酯、石油醚)提取苷元。
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